解放軍文職招聘考試《有機化學-Ⅲ》教學大綱2-解放軍文職人員招聘-軍隊文職考試-紅師教育
發(fā)布時間：2017-06-24 20:10:16《有機化學-Ⅲ》教學大綱(一)、課程基本信息課程名稱(中、英文): 有機化學-Ⅲ[Organic Chemistry-Ⅲ]課程號(代碼)：20327250課程類別: 類級平臺課程，必修課學時：80 學分：5先修課程：《無機化學》、《分析化學》基本面向：醫(yī)學檢驗專業(yè)(二)、教學目的及要求有機化學是醫(yī)學類、生物類專業(yè)的一門基礎課程，其主要任務是通過本課程的學習，使學生了解和掌握與醫(yī)學有關的有機化學基本知識、基本原理及基本實驗技能，了解這些知識、理論和技能在醫(yī)學上的應用，提高分析和解決化學實際問題的能力。為學習后續(xù)生物化學、藥理學等課程打下基礎。通過學習逐步熟悉有機化學的英文專業(yè)單詞。(三)、教學內(nèi)容第一章 緒論( 2學時)1 有機化合物的概念和有機化學的研究對象。2 有機化合物結構：共價鍵理論，碳原子三種雜化軌道類型(sp3、sp2、sp)、形狀和特點。3 有機化合物分子中的化學鍵類型( 、 鍵 )及性質(zhì)。4共價鍵的斷裂方式與有機化學反應類型。5有機化合物分類：按官能團分類和碳骨架分類。6有機酸堿理論概念。1 掌握碳原子的sp3、sp2、sp三種雜化類型及其形狀特點。2熟悉共價鍵的斷裂方式與有機化學反應類型。3了解鍵長、鍵角、鍵能的概念；價鍵的極性及分子的極性。4掌握什么叫官能團及常見官能團。5掌握共軛酸堿概念及有機化學中的運用。第二章 烷烴 ( 4學時)一、烷烴的同系列、同系物和通式。二、烷烴的命名（中英文，以后各章均同上）：系統(tǒng)命名（IUPAC命名法）和普通命名法。三、烷烴的異構現(xiàn)象及表示法：構造異構和構象異構，鋸架式和紐曼式的書寫方法。四、烷烴的理化性質(zhì)。烷烴的穩(wěn)定性；自由基取代反應。一、重點掌握1烷烴的系統(tǒng)命名（IUPAC命名法）2sp3雜化碳原子與烷烴的分子結構。3烷烴的化學性質(zhì)：鹵代反應及鹵代反應機理和反應熱；幾種類型氫的相對活性；自由基的相對穩(wěn)定性。二、掌握烷烴的構象異構：乙烷和正丁烷的構象；構象的表示法；紐曼投影式。三、了解普通命名法。了解生物體內(nèi)的自由基反應。第三章 烯烴 炔烴 二烯烴 (6學時)第一節(jié) 烯烴 炔烴一、烯、炔烴的結構及 鍵的形成和特點二、異構現(xiàn)象(構造異構及順反異構)，及命名法三、烯、炔烴的化學性質(zhì)1親電加成反應及反應機理，誘異效應。2氧化還原反應(氧化和催化加氫)和用途。3烯烴 -氫的鹵代反應。4炔烴碳碳叁鍵相連的酸性H反應 。第二節(jié) 二烯烴一、二烯烴的分類、命名二、共軛二烯烴的結構三、共軛體系（ - 共軛，p- 共軛）和共軛效應四、1，3-丁二烯的化學性質(zhì)：1，2和1，4加成一、重點掌握1碳碳雙鍵、叁鍵的結構特點。烯烴、共軛烯烴及炔烴的結構。2烯烴、炔烴、共軛烯烴的命名。3烯烴的親電加成反應（馬氏規(guī)則）。親電加成反應機理。和影響親電加成反應的因素。4電性效應：誘導效應，共軛體系（ - 共軛，p- 共軛）和共軛效應和特點。5 共軛二烯烴的加成反應（1，4-加成反應）。二、掌握1 烯、炔的氧化還原反應5末端炔烴的反應三、了解二烯烴的結構類型；烯炔烴的命名第四章 立體化學基礎 (6學時)一、順反異構現(xiàn)象；順反異構體構型的標記（順/反標記法和Z/E標記法 ）；理化性質(zhì)二、對映異構現(xiàn)象：分子的手性和對映異構體；化合物的光學活性與結構的關系，對稱因素(對稱面、對稱中心)三、平面偏振光，旋光度，比旋光度，光學活性及其測定四、費歇爾(Fischer)投影式；對映體的命名(D/L構型、R/S構型命名原則)五、含兩個手性碳原子的立體異構六、非對應體，內(nèi)消旋化合物，外消旋體及外消旋體的拆分七、化學反應中的立體化學八、順反異構體、對映異構體的生物學意義一、重點掌握1含碳碳雙鍵化合物的順反異構現(xiàn)象；順反異構體構型的標記（次序規(guī)則，順/反標記法和Z/E標記法）2手性碳、分子的手性和對映異構體；化合物的光學活性與結構的關系；對稱因素（對稱面、對稱中心）3Fischer投影式；對映體的命名(D/L構型、R/S構型命名原則)；含兩個手性碳化合物的R/S命名。1構象異構和構型異構間的區(qū)別。2內(nèi)消旋體、外消旋體和非對映體的概念。3化學反應中的立體化學。1平面偏振光、旋光儀、旋光度、比旋光度的含義。2外消旋體的拆分3順反異構體、對映異構體的生物學意義。第五章 環(huán)烴 ( 6學時)第一節(jié) 脂環(huán)烴一、脂環(huán)烴的分類與命名（單環(huán)脂環(huán)烴、螺環(huán)和橋環(huán)的命名）二、脂環(huán)烴的同分異構：構造異構和構型異構三、環(huán)烷烴的化學性質(zhì)（三、四元環(huán)的開環(huán)加成；五、六元環(huán)的取代反應）四、環(huán)烷烴的穩(wěn)定性五、環(huán)烷烴的構象異構1 環(huán)戊烷的構象。2 環(huán)己烷及其衍生物的構象。3 十氫萘的構象。第二節(jié) 芳香烴一、苯及其同系物(一)、苯的結構特點、同系物，同分異構，命名。(二)、苯的化學性質(zhì)1 苯環(huán)上親電取代反應（鹵代、硝化反應、磺化反應和Friedel-Crafts反應）及反應機理2 苯環(huán)上取代基的親電取代反應活性及定位效應1)取代基的反應速率影響及定位效應。2)取代規(guī)律及其活性的解釋。3)二取代苯親電取代反應的定位規(guī)律。3 定位規(guī)律的應用。4 苯環(huán)側鏈上的氧化和苯環(huán)的加成反應。二、稠環(huán)芳烴和非苯型芳香烴（H ckel規(guī)則）(一)、稠環(huán)芳烴1萘衍生物的同分異構和命名2萘的結構3萘的化學性質(zhì)1)親電取代反應和定位規(guī)律2)氧化反應(二)、非苯型芳香烴（H ckel規(guī)則）一、脂環(huán)烴掌握：1 脂環(huán)烴的命名（單環(huán)脂環(huán)烴、螺環(huán)和橋環(huán)的命名）2 環(huán)己烷及其衍生物的構型、構象、十氫萘的構象（椅式，直立鍵、平伏鍵）了解：環(huán)烷烴的穩(wěn)定性；三、四元環(huán)的開環(huán)反應二、芳香烴（一） 重點掌握1苯的結構特點（環(huán)狀閉合共軛體系）2苯環(huán)上的親電取代反應（鹵代、硝化反應、磺化反應和Friedel-Crafts反應）及反應機理3苯環(huán)上取代基的定位效應及兩類定位基的特點4苯環(huán)側鏈上的氧化5萘的結構和化學性質(zhì)（二） 掌握1H ckel規(guī)則2苯的衍生物、萘及衍生物的命名（三） 了解與醫(yī)藥學有關的環(huán)戊烷并氫化菲、致癌芳香烴的結構。第六章 鹵代烴 (5學時)一、 鹵代烴的分類和命名二、 鹵代烴的結構三、 鹵代烴的化學性質(zhì)：(一)、親核取代反應(二)、親核取代反應機理1 單分子親核取代反應(SN1)2雙分子親核取代反應(SN2)3影響親核的取代應反(SN)的因素：底物結構，親核試劑，離去基團(三)、消去反應和Saytzeff規(guī)則：機理、取向、鹵代烷活性(四)、與金屬的反應：格式試劑的生成四、 親核取代反應和消除反應的關系五、 不飽和鹵烴的結構及鹵原子活性一、重點掌握1 鹵代烴的親核取代反應（與水、氰化鈉/醇、胺、硝酸銀/醇）、消除反應和Saytzeff規(guī)則2親核取代反應機理（SN1、SN2）；影響親核取代反應的因素3消去反應及機理(E1、E2反應)4不飽和鹵烴的結構及鹵原子活性1消除反應及其與親核取代的關系2格氏試劑的制備和應用三、了解鹵代烴的分類和命名第七章 醇、酚、醚 ( 5學時)第一節(jié) 醇一、 醇的分類與命名二、醇的物理性質(zhì)：氫鍵對沸點、溶解度的影響三、醇的結構四、 醇的化學性質(zhì)1 氧-氫鍵斷裂的反應（與活潑堿金屬反應）2 碳氧鍵斷裂的反應（親核取代反應、脫水反應）3 與無機含氧酸反應：生成無機酸酯4 氧化和脫氫反應5鄰二醇的反應（與氫氧化銅的反應、與高碘酸的反應）五、硫醇的結構，命名和化學性質(zhì)第二節(jié) 酚一、酚的結構與命名二、酚的化學性質(zhì)(一)、酚羥基的反應1弱酸性與成鹽2影響酸性的因素3與三氯化鐵的顯色反應(二)、苯環(huán)上的親電取代反應（鹵代、硝化、磺化、傅－克反應）(三)、氧化反應第三節(jié) 醚一、醚的結構與命名二、醚的化學性質(zhì)1 穩(wěn)定性2 鹽的生成3 醚鍵的斷裂4過氧化物的形成和檢查5環(huán)氧化合物的特殊性質(zhì)（開環(huán)反應）三、冠醚的結構及命名(一)重點掌握1 醇的親核取代反應（與Lucas試劑反應，用以鑒別伯、仲、叔醇）；消去反應（失水成烯）。2 酚的弱酸性。3 鄰二醇的反應4 酚與FeCl3的顯色；芳環(huán)上的取代反應（硝化、溴代）(二)掌握1 醇、酚、醚的命名及結構。2 醇、酚的氧化性，醇的酯化。3 環(huán)氧化物的特殊性質(zhì)(酸堿催化均易開環(huán))。(三)了解1醚的穩(wěn)定性；2醚的過氧化物的形成以及與濃的強酸形成鹽的性質(zhì)。3醫(yī)學上常見的醇、酚和醚類化合物。第八章 醛、酮、醌 ( 6學時)第一節(jié) 醛、酮一、醛、酮的命名和結構二、醛、酮的化學性質(zhì)1 羰基的親核加成反應（與HCN、NaHSO3、H2O、ROH、氨的衍生物、Grignard試劑的加成 ）及反應機理。2 醛、酮 -碳原子上活潑氫的反應（羥醛縮合、鹵仿反應）3 醛酮的氧化與還原反應第三節(jié) 醌一、醌的結構和命名二、醌的化學性質(zhì)(一)、醌的還原反應(二)、醌的加成反應1烯鍵的加成反應2羰基與羰基試劑的加成反應31.4－加成41.6－加成一、 重點掌握1 羰基的結構特點。醛、酮在化學性質(zhì)上的異同。2 醛、酮的親核加成反應（與HCN、NaHSO3、ROH、氨的衍生物加成 ）及反應機理3 醛、酮 -碳原子上活潑氫的反應（鹵仿反應）4 醛酮的還原反應（用LiAlH4、NaBH4還原；羰基還原成亞甲基）5 醛酮的鑒別反應（Tollens試劑、Fehling試劑、Schiff試劑）。6 醌的結構和化學性質(zhì)(加成反應)。二、 掌握1 醛、酮、醌的命名。2 醛酮與Grignars試劑的加成、羥醛縮合；歧化反應、催化氫化反應。3 醌的還原反應。三、 了解在醫(yī)學上常見的醛、酮、醌化合物。第九章 羧酸及其衍生物 (6學時)第一節(jié) 羧酸一、羧酸的分類和命名二、羧酸的結構三、羧酸的化學性質(zhì)(一) 酸性與成鹽1酸性與成鹽2影響酸性因素(二) 羧酸衍生物的形成(酰鹵、酸酐、酯及酰胺的生成)(三) 脫羧反應(四) -氫的反應(五) 二元羧酸的熱分解反應第二節(jié) 羧酸衍生物一、羧酸衍生物的結構和命名二、羧酸衍生物的化學性質(zhì)（三解反應、還原反應）三、酰胺的化學性質(zhì)（酸堿性、與亞硝酸的反應、Hofmann降解）四、酯的縮合反應五、酮式和烯醇式互變異構現(xiàn)象1乙酰乙酸乙酯2互變異構形成及影響平衡混合物的比例因素3酮式和酸式分解六、碳酸衍生物（脲的性質(zhì)、丙二酰脲的結構）七、一些與醫(yī)學有關的羧酸和羧酸衍生物一 重點掌握1 羧酸及其衍生物的命名，尤其與醫(yī)學有關的一些羧酸的俗名(例如：醋酸、草酸、硬脂酸、軟脂酸、油酸、亞油酸等)。2 酸性與結構的關系；羧酸鹽(K、Na鹽)的水溶性3 羧基上的羥基被取代生成其衍生物4 酯化反應條件和酯的結構特點5 二元羧酸的熱分解反應4酮式和烯醇式互變異構現(xiàn)象二 掌握1 羧酸衍生物(酰氯、酸酐、酯、酰胺)的三解反應2 碳酸衍生物（脲的性質(zhì)、縮二脲反應、丙二酰脲的結構）三 了解羧酸的 -碳上氫的鹵代反應；酰胺的化學性質(zhì)第十章 羥基酸和酮酸 (4學時)第一節(jié) 羥基酸一、羥基酸的結構和命名。二、羥基酸的化學性質(zhì)：1羥基酸的酸性2羥基酸受熱脫水反應3羥基酸的氧化反應4酚酸的脫酸反應。第二節(jié) 酮酸一、酮酸的命名二、酮酸的化學性質(zhì)1 酮酸的氧化反應2 酮酸的氨基化反應3酮酸還原應反和 酮酸的脫酸反應4 和 酮酸的分解反應。一、重點掌握1羥基酸和酮酸的命名。重要的羥基酸：乳酸、蘋果酸、酒石酸、檸檬酸、水楊酸及其衍生物乙酰水楊酸、對氨基水楊酸等。重要的酮酸：丙酮酸、 丁酮酸（乙酰乙酸）、 丁酮二酸（草酰乙酸）、酮體2醇酸受熱脫水反應：生成交酯、不飽和酸、內(nèi)酯3 酮酸的脫酸反應。二、掌握羥基酸的酸性； 羥基酸和酮酸的氧化反應；三、了解酚酸的脫酸反應； 酮酸的還原反應。第十一章 胺和含磷有機化合物 ( 6學時)第一節(jié) 胺一、胺的分類及命名二、胺的結構三、化學性質(zhì)1堿性和成鹽2?；磻突酋；磻?與亞硝酸的反應4芳環(huán)上的取代反應(鹵代、硝化、磺化)四、重氮鹽的結構和反應：取代反應（被羥基取代、被鹵素或氰基取代、被氫取代）和偶聯(lián)反應五、季銨鹽和季銨堿的結構和命名第二節(jié) 有機磷化合物一、有機磷化合物的分類和命名二、磷的含氧酸及其酯三、生物體內(nèi)含磷有機物1 重點掌握胺的化學性質(zhì)：堿性、?；磻突酋；磻?、與亞硝酸的反應及其應用、重氮鹽的反應2 掌握胺、季銨鹽和季銨堿的命名。重氮化合物的性質(zhì)及應用，有機磷化合物結構特點和命名3 了解重要的胺及其衍生物：膽堿與乙酰膽堿的結構；偶氮化合物的結構，生物體內(nèi)含磷有機物第十二章 雜環(huán)化合物與生物堿 ( 5學時)第一節(jié) 雜環(huán)化合物一、雜環(huán)化合物的定義、分類、命名二、五元雜環(huán)化合物的結構和化學性質(zhì)(酸堿性、親電取代反應)三、六元雜環(huán)化合物的結構和化學性質(zhì)(堿性和親核性，環(huán)上親電取代反應性質(zhì)，氧化和還原反應)第二節(jié) 生物堿一、生物堿的基本概念及分類二、生物堿的一般性質(zhì)及提取方法三、重要的生物堿一、重點掌握1 基本雜環(huán)母核的命名。重要的雜環(huán)及其衍生物：咪唑、組胺、煙酸、煙酰胺、異煙肼、胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶、吲哚、喹啉、腺嘌呤、鳥嘌呤、尿酸2 五元雜環(huán)化合物的代表物吡咯的結構與化學性質(zhì)（親電取代反應、酸堿性）4 六元雜環(huán)化合物的代表物吡啶的結構與化學性質(zhì)（堿性、親電取代反應、環(huán)的穩(wěn)定性）二、掌握雜環(huán)化合物的分類。1重要的五元、六元環(huán)衍生物（卟吩、血紅素、葉綠素、青霉素、維生素PP、維生素B等）。2生物堿的基本概念及重要的生物堿（麻黃堿、顛茄堿、黃連素、嗎啡堿）第十三章 脂類 ( 3學時)第一節(jié) 油脂一、油酯的組成、結構和性質(zhì)二、油酯中高級脂肪酸的結構三、油酯的水解和皂化反應、加成第二節(jié) 磷脂磷脂的結構和重要的化合物；磷脂的生物學意義一、重點掌握油脂的組成、結構、水解和皂化反應。二、掌握卵磷脂、腦磷脂和神經(jīng)磷脂的組成和結構特點。三 了解磷脂在生物體中的作用。第十四章 糖類 ( 6學時)第一節(jié) 單糖一、單糖的開鏈結構和構型二、單糖的環(huán)狀結構和變旋光現(xiàn)象三、單糖的化學性質(zhì)1 在弱堿溶液中的互變異構反應（差向異構化）2 氧化反應1)與弱氧化劑的反應(還原糖，非還原糖)2)與溴水的反應(醛、酮糖)3)與稀硝酸的反應4)與高碘酸的反應3 還原反應4 成苷的反應5 成酯的反應6 成脎的反應7 酸性條件下的脫水四、二糖：還原性二糖與非還原性二糖的結構特點、還原性與非還原性二糖化學性質(zhì)上的差異五、多糖：淀粉、纖維素、糖原、粘多糖、右旋糖酐的結構一、重點掌握1 葡萄糖的結構（開鏈式和哈沃斯式）、構型(D、L構型)和命名2 單糖的變旋光性質(zhì)3 單糖在弱堿溶液中的互變異構反應（差向異構化）、成苷反應、成脎反應和氧化反應4 還原性二糖與非還原性二糖的結構特點（糖苷鍵）1 還原性和非還原性二糖在化學性質(zhì)上的差異(乳糖、蔗糖、麥芽糖和纖維二糖)2 重要的單糖及其衍生物：葡萄糖、果糖、核糖、脫氧核糖、半乳糖1 糖的定義和分類(單糖、低聚糖、多糖)2 多糖：淀粉、糖原與纖維素在結構上的差異；糖原、粘多糖、右旋糖酐的生理功能第十五章 氨基酸和蛋白質(zhì) ( 6學時)第一節(jié) 氨基酸一、氨基酸的結構、分類和命名二、氨基酸的化學性質(zhì)1 兩性電離和等電點2 顯色反應3 脫羧反應4 生成肽的反應第二節(jié) 肽一、肽鍵的結構特點、命名二、肽鏈的結構測定1端基分析(N-端，C-端分析)2部分水解第三節(jié) 蛋白質(zhì)一、蛋白質(zhì)的組成和結構（一級結構、高級結構）二、蛋白質(zhì)的化學性質(zhì)1膠體性質(zhì)2兩性電離和等電點3沉淀與變性4顏色反應一、重點掌握1 氨基酸的結構特點、L構型和命名。2 氨基酸的化學性質(zhì)：兩性電離和等電點、生成肽的反應3 肽的結構特點（肽鍵）4 蛋白質(zhì)的結構：一級結構、二級結構（ 螺旋， 折疊， 轉角和無規(guī)則卷曲）5 蛋白質(zhì)的化學性質(zhì)：兩性電離和等電點顏色反應（與茚三酮的顯色反應、縮二脲反應）1氨基酸的脫羧反應、與茚三酮的顯色反應2蛋白質(zhì)的膠體性質(zhì)、沉淀與變性3肽的命名三、了解必需氨基酸；重要的肽類：谷胱甘肽第十七章 萜類和甾族化合物 ( 4學時)第一節(jié) 萜類一、萜類的結構和分類1異戊二烯規(guī)律2萜類的分類二、重要的萜類化合物1鏈狀單萜2環(huán)狀單萜1)單環(huán)單萜 2)雙環(huán)單萜(基本骨架和命名)第二節(jié) 甾族化合物一、基本骨架編號和命名二、構型和構象：碳骨架的構型和甾族化合物的構象三、生物體內(nèi)重要的甾族化合物一、重點掌握甾族化合物基本骨架和命名二、掌握萜類的結構和分類；甾族化合物構型和構象三、了解重要的萜類化合物（薄荷醇、葉綠醇、維生素A、 -胡蘿卜素等）；生物體內(nèi)重要的甾族化合物（膽固醇、維生素D、膽酸、甾體激素等）(四)、教材《有機化學》，陳洪超主編，高等教育出版社，2001年。(五)、主要參考資料1．徐景達主編 ，有機化學（三、四版），北京：人民衛(wèi)生出版社。2．倪沛洲主編 ，有機化學（四版），北京：人民衛(wèi)生出版社，1999。3．汪小蘭主編 ，有機化學（三版），北京：高等教育出版社，1997。4．邢其毅，徐瑞秋，周政編 ，有機化學，北京：高等教育出版社，1987。5．姚新生，陳英杰等編，有機化合物波普分析，北京：人民衛(wèi)生出版社, 1981。6．陸國元主編 ，有機化學， 南京大學出版社，2000。7．徐壽昌主編 ，有機化學（二版），北京：高等教育出版社，1994。8．東北師范大學等五校合編 ，有機化學（二版），北京：高等教育出版社，1984。9．徐積功編 ，有機化學基礎 ，北京：高等教育出版社，1986。10．周愛儒主編 ，生物化學（五版），北京：人民衛(wèi)生出版社，2000。(六)、成績評定期末考試占總成績的55%期中考試占總成績的20%平時成績占總成績的25%
